È noto che la conquista longobarda della Tuscia è stato un processo sostanzialmente ininterrotto dal 572 al 644. Con la fine del VI secolo e gli inizi del VII si consolidò la dominazione longobarda in Toscana e quindi anche nelle nostre zone come riproponiamo suffragato da una vasta base toponomastica che vede in Silvio Pieri un attentissimo studioso. Molte sono le testimonianze lasciate dai Longobardi coi nomi ad esempio, sia di persone che di luoghi. Fra gli altri, Filicaus e Tanuara sono i primi castelfranchesi di cui sia noto il nome.
Le vie di comunicazione dell'Arno e la direttrice Pisae-Florentia già esistente dal 123 a. C, servirono alla penetrazione delle popolazioni germaniche le quali certamente risalirono, oltre l'Arno, le valli dei torrenti Era, Elsa e Egola, come dimostra la presenza di numerose località di derivazione longobarda. Qui citiamo soltanto Poggio Alberighi, Fucecchio. Da Alberigo; Vadalberi (valle Alboli a Montopoli) da Albolo; Montealprandi, San Miniato, da Hariprand; Vico Asulfi, Castelfranco di Sotto, da Asulf [956]; Monte Pertuli, a S. Maria a Monte, da Berto, Perto; Cicolo, Cigolo da cui Cigoli, San Miniato; Cunighìs, da cui Balconevisi=Valle Cuneghisi; Perulo da cui Valle Peruli, in pieve di Quarazzana, San Miniato; Wall- Walari da cui Vico Walari, S. Miniato; Winizio e Winzo, da cui San Quintino.
Come si vede, per restare nei comuni di Santa Croce, Castelfranco, Fucecchio, San Miniato, Santa Maria a Monte, Montopoli, l’impronta lasciata dai Longobardi è stata fortissima. Importanti sono anche i toponimi di matrice lombarda: Scoccolino. Scocchia, Scolcari, tutti assimilabili, come afferma Salvestrini, al termine skulk, 'pattuglia di esplorazione', nome compatibile con la posizione di questa area di confine con i domini bizantini sulle sponde dell'Arno. Spannarecchio a Bussotto; la via di Cafaggio a Chiazzano. Molte evidenze si ritrovano nella vita quotidiana: sono di origine longobarda molte parole oggi di uso comune: greppia, panca, scaffale, staffa, stecco, sala (che allora significava casa signorile al posto della domus latina), ma anche "stracanarsi" (nel senso di stancarsi), e poi tanfo, brace, ciuffo e tante altre.
Lasciando da parte le leggende su San Michele Arcangelo venerato dai longobardi ma non solo, di Staffoli si può dire che sia un nome locale romano da nome di persona: Staphyle. Già felicemente il Lami in una iscrizione annotava: "Staphule: observandum est pagos quondam in Etruria vocari Staffoli". Staffili, variante con lo (Staffili), era tra i Longobardi, sebbene raro, un nome personale.
Nell' 846 la contrada di Staffoli, già Staffili, è rammentata in una membrana lucchese del 7 agosto pubblicata nel vol.V, p.II delle Memorie Lucchesi nella quale si tratta di un fitto di beni conceduto da Ambrogio vescovo di Lucca a un tale di Staffili, consistente nella metà di un podere posto nello stesso luogo di Staffili. Fra l' XI-XII a Staffoli c'erano possedimenti di Altopascio. Nel XIII secolo- seconda metà del Duecento, Staffoli ( era un comunello sviluppato come altri comuni: Massarella, Torre, Cappiano, Orentano, dai resti del sistema giurisdizionale cadolingio), ed era sottoposto alla vicaria della Valdarno, magistratura controllata da Lucca: i vicari venivano nominati da Lucca.
Quanto alla chiesa parrocchiale di Staffoli, essa si trova citata in un privilegio del Pontefice Eugenio III redatto nel 1150, il 6 gennaio, sotto il pievanato di S. Maria a Monte. Così recita il privilegio: "...ha Santa Croce nel suo comune la chiesa curata di Staffoli 'Cappellam de Stafole'. Che oggi è sotto il titolo di S.Michele. Nel 1183 Staffoli figura come bene acquistato dall'Altopasco: l'ospedale di Altopascio era proprietario di terreni fra le alture delle Cerbaie.
Riguardo alla viabilità, la direttrice principale restava ovviamente la Via Francigena o strata Romea, una direttrice della quale passava vicino a Staffoli, e che originariamente nel tratto pianeggiante fra Arno e Gusciana e fino alle prime propaggini delle Cerbaie, attraversava esclusivamente il territorio di Fucecchio.
Successivamente, come è ormai noto, i Santacrocesi aprirono dalla Malatia (poggio Adorno), fino al ponte di Rosaiolo sull'Usciana al Cerri, un nuovo tracciato, oggetto di conflitto nel 1281 con Fucecchio, prolungandolo poi fino a Santa Croce con la cosiddetta "Strada Nuova" (attuale Via del Bosco), che si sviluppava parallelamente alla più antica Via de Lapello (oggi Via di Pelle). Alla 'Malatia' si creò così un bivio da cui si dipartivano una '"vecchia" e una "nuova" Francigena, come si evince da un lodo del 1284 pubblicato dal Lami.
La strada Romea e la viabilità fucecchiese nel Medioevo, è il titolo di un bel libretto edito dalle Edizioni dell’Erba scritto da Alberto Malvolti ne Andrea Vanni Desideri. Da una bella e dettagliata cartografia tratta da indubbie fonti storiche, si vede che la via Romea-Francigena non passava da Staffoli ma dal Galleno si inoltrava dall’XI al XII secolo, nella valle del rio della Torre nei pressi della scomparsa chiesa di Santa Trinita di Cerbaia con Ospedale nuovo, fondato alla fine del XII secolo. Proseguiva poi per la località Malatia (forse un vecchio lebbrosario), oggi località di Poggio Adorno, nel comune di Castelfranco. Da Poggio Adorno la strada si biforcava a est verso Fucecchio e a sud verso il ponte di Rosaiolo approssimativamente nella località del Cerri nel comune di Santa Croce. La strada proseguiva poi, alla fine del XIII secolo, fino ai guadi sull’Arno.
